Am Fuße des Großen Inselsberges (916m) und nur wenige Kilometer vom Rennsteig entfernt liegt Winterstein mit seinen 1.000 Einwohnern.
Im Jahre 1246 erstmals urkundlich erwähnt, ist die Geschichte des Ortes seit der Mitte des 14. Jahrhunderts eng mit der Familiengeschichte der Freiherrn von Wangenheim verbunden. Sie residierten bis zum Ende des 18.Jahrhunderts auf der im Mitteldorf gelegenen Burg.
Fast so berühmt wie die Adelsgeschlecht wurde einer seiner Hunde: Stutzel.
Der Legende nach habe während des Dreißigjährigen Krieges seine adlige Herrin nur Ihm Depeschen nach Gotha anvertraut. Bis heute bleibt der Fantasie überlassen, ob diese einen amourösen oder gar militärischen Inhalt hatte. 1630 wurde das Tier zu Grabe getragen und Ihm ein Grabstein gesetzt, gleich unterhalb der Burg. Und seither ist in Winterstein der Hund begraben.
Mit einem Höhenunterschied bis 500 Metern können Wanderer und Skiwanderer den Thüringer Wald entdecken und erleben. In Winterstein selbst befindet sich ein Waldschwimmbad und in der näheren Umgebung 3 Familien- und Spaßbäder, sowie eine Sommerrodelbahn am Inselsberg, ein Zwergenpark, der Trusetaler Wasserfall verschiedene Höhlen und Oberhof mit seinen bekannten Sportstätten.
Im Winter kann man neben Skiwanderungen, dem alpinen Skisport am Inselsberg, Brotterode und Oberhof frönen. Im nahe gelegenen Lauchagrund/Tabarz finden Kletterfreunde ein wahres Eldorado.
Die Thüringer Klassikerstädte sind für einen Tagesausflug bestens geeignet.
